Nejvyšší verze desktopového operačního systému dostupná výhradně formou multilicenčního upgradu nabízí uživatelům všechny tři možné modely aktualizací – přejímání hned v okamžiku uvedení (current branch), dočasné odložení funkčního updatu (current branch for business) i možnost setrvat na současné funkční verzi až po dobu 10 let s plnou podporou bezpečnostních updatů po celou dobu (Long Term Servicing Branch).
Skutečně vybírat mezi všemi třemi modely si však mohou pouze zákazníci s aktivním předplatným Software Assurance. V případě, že Windows Enterprise SA postrádá (a s tím přichází i o právo na nové verze), je jedinou možností zůstat na původní verzi, tedy LTSB varianta. Nová verze LTSB Upgradu vychází zhruba jednou za rok. Verze 2016 bude uvedena k 1. říjnu 2016. Pro zákazníky s aktivním předplatným SA bude upgrade automaticky dostupný na portálu pro stažení instalačních balíčků a klíčů. Zákazníci bez SA si novou verzi obsahující funkční updaty vydané za poslední rok budou muset pořídit jako novou upgradovou licenci.